Ездил несколько раз, много различных описаний, ни каких особых проблем не испытывал,

но надо учитывать несколько аспектов:  
на границе можно встрять в огромную очередь (максимум стоял 8 часов, уже вьехав под шлагбаум), а можно и пролете без проблем. 
Вопросы страховки однозначно надо решать в РФ, и подальше от границы, купить в крупной компании Гринн Кард (около 15 уе на  2 недели), а на таможне и во всей украине просто всех посылать нафик
в хохляндии машины имеют право останавливать только ихние гайцы, и только с жезлом, ни каких красных флажков и т.д. (особенно это любят экологи, кот. в новой Volvo намеряли огромное СО и решили отрегулировать карбюратор , когда спрашиваешь на каком основании они остановили, любимая фраза " мы имеем права останавливать даже катера" нах но вы же не на катере
Хохлы сами плохо знают свои законы и поэтому их всегда можно убедить в своей правоте .
Два года назад они не имели права отбирать права у иностранцев,  не знаю как сейчас
Любят скорость мерить в одной деревне три раза ( в начале в середине и в конце) один раз в деревне налетел на два поста
Вот в принципе и основные проблеммы, а так надо знать в какую точку Хохляндии вы планируете двигаться, может что по дорогам расскажу . Главное настроение, уверенность в машине, и в попутчиках, дороги в основных летних направлениях в основном не плохие, но местами очень плохой бензин, даже на фирменных заправках, если чего то спрашивайте постараюсь помочь